Fin du Xe siècle, Foulques Nerra, Comte d'Anjou, était en guerre contre le Comte de Blois; il fit édifier un premier donjon en 1010 sur la colline dominant le Cher, ainsi qu'une chapelle dédiée à la Sainte-Croix. Les successeurs de Foulques firent construire le donjon de pierre et les fortifications au XIIe siècle. L'Anjou devenant possession anglaise, Montrichard fut anglais pendant 35 ans, jusqu'à ce que Philippe Auguste s'empare de la place forte (1188) et rattache Montrichard au Royaume de France.
La forteresse fut alors renforcée et la ville entourée de solides murailles. Un logis royal, édifié au pied du donjon, vit le passage de nombreux rois : de Louis XI, lors du mariage de ses filles, Anne avec Philippe de Beaujeu (1473) et Jeanne avec Louis d'Orléans, futur Louis XII; puis des souverains qui séjournaient dans leurs châteaux de Touraine et venaient chasser dans la forêt. A Montrichard, Sully négocia la reconnaissance du futur Henri IV en 1589. Marie de Médicis, fuyant son exil au château de Blois, fit halte à l'Hôtel de l'Ecu d'Espagne (1619).